AC Milan patronu Paolo Maldini, yönetmen arkadaşı Ricky Massara’ya saygılarını sundu. Çiftin çalışmaları, Milan’da şampiyonluk kazanan bir takım kurduklarını gördü. Maldini, “Massara ile ortaklık başarılı. Üçlü olarak başlasak da Leonardo da oradaydı. Milano’dan ayrıldığında (Zvonimir) Boban ile çalışmak istedim. Bir spor direktörü arıyordum ve birçok kişi Massara’dan övgüyle bahsetti. Pescara’da gol atan bir futbolcu olarak sahada birbirimizi tanıyorduk. Kendisiyle sportif direktör rolü için bir görüşme yaptım ve kendisini çok beğendim. “O harika bir işçi ve futbol uzmanı, şimdi fiili bir çiftiz çünkü haftanın büyük bir bölümünü simbiyotik olarak yaşıyoruz. “(Simon) Kjaer, örneğin. Onu Palermo ve Roma’daki zamanlarından tanıdığı için onu Atalanta’dan kiralamak konusunda çok ısrar etti. Onu almak için çok uğraştı.”